ディレクトリの絶対パスを指定する場合は以下のようにすれば、ディレクトリ内のすべてのファイルをrequireすることができる。
Dir["/path/to/directory/*.rb"].each {|file| require file }
例えばlibディレクトリなど、相対パスを指定したい場合はFile.dirname(__FILE__)を使って相対パスを絶対パスに変換してやれば同様の方法でrequireできる。
Dir[File.dirname(__FILE__) + '/lib/*.rb'].each {|file| require file }
参考
